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我院刘炎云博士在《The Journal of Organic Chemistry》发表最新研究论文
发布日期:2024年11月05日 点击:

近日,我院刘炎云博士在《The Journal of Organic Chemistry》(中科院二区)发表了题为《Iron-Catalyzed One-Pot Cascade Reactions of Oximes with Inactivated Saturated Ketones: Entry to Highly Substituted Pyridines》的研究论文。吡啶不仅是天然产物和药物中的常见骨架,而且在功能材料、配体和有机催化中也起着重要作用。肟酯作为C-C-N合成子和内氧化剂,已被广泛应用于吡啶骨架的合成。利用肟酯[3+3]环化反应是构建吡啶衍生物一种非常有效的方法,然而,已报道的合成方法需依赖于缺电子α,β-不饱和酮或设计具有大离去基团的预官能化骨架的α,β-不饱和酮亚胺,且往往使用对环境影响较大的铜催化剂。本文使用廉价、低毒的铁催化剂,通过氧化脱氢共轭加成、环化和氧化芳构化一锅串联反应,将简单易得的肟酯和不活泼饱和酮一步转化为吡啶化合物。机理研究表明,该反应涉及自由基过程,原位生成的α,β-不饱和酮是反应中的关键中间体。

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该方法具有广泛的官能团耐受性、高的反应选择性和广的底物适用范围,并可进一步应用于各种天然产物的后期官能团化修饰,从而为多取代吡啶化合物的合成提供了一种非常简单、高效的合成方法。该研究得到了湖南省教育厅资助科研项目(22B0866)和香港正版资料图库1高层次人才科研启动项目(HQ23020)的资助。

论文链接:https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c02361

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